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TuS Erndtebrück - Hamburger SV:  3:5 (1:2)  -  18.08.2018, 1. Runde
TuS Erndtebrück:  Paul Schünemann, Tatsuya Yamazaki, Pablo Schmitt, Niklas Hunold, Alexander Mißbach, Nino Saka, 
Mehdi Reichert, Taira Tomita, Admir Terzic, Lukas Rösch, Philipp Böhmer - Trainer: Ivan Markow
Hamburger SV:  Tom Mickel, Rick van Drongelen, Douglas Santos, Stephan Ambrosius, Gotoku Sakai, Lewis Holtby, 
Vasilije Janjicic, Orel Mangala, Khaled Narey, Tatsuya Ito, Jann-Fiete Arp - Trainer: Christian Titz
eingewechselt: Manfredas Ruzgis für Philipp Böhmer (65.), Till Hilchenbach für Nino Saka (69.), Murat-Kaan Yazar für Taira Tomita (74.)
  -  Tobias Knost für Gotoku Sakai (46.), Pierre-Michel Lasogga für Jann-Fiete Arp (63.), Jairo für Khaled Narey (73.)
Tore: 0:1 Lewis Holtby, 7. (Elfmeter, Orel Mangala), 0:2 Jann-Fiete Arp, 10. (Khaled Narey)), 1:2 Tatsuya Yamazaki, 43. (Linksschuss, Nino Saka), 2:2 Niklas Hunold, 48. (Rechtsschuss, Lukas Rösch), 2:3 Pierre-Michel Lasogga, 65. (Kopfball, Stephan Ambrosius), 2:4 Pierre-Michel Lasogga, 66. (Orel Mangala)), 3:4 Till Hilchenbach, 71. (Kopfball, Manfredas Ruzgis), 3:5 Orel Mangala, 90. (Jairo))
Gelbe Karten: Niklas Hunold - Tom Mickel
SV Wehen Wiesbaden - Hamburger SV:  0:3 (0:1)  -  30.10.2018, 2. Runde
SV Wehen Wiesbaden:  Markus Kolke, Sascha Mockenhaupt, Moritz Kuhn, Alf Mintzel, Sebastian Mrowca, Jules Schwadorf, 
Niklas Dams, Daniel Kyereh, Marcel Titsch-Rivero, Stephan Andrist, Manuel Schäffler - Trainer: Rüdiger Rehm
Hamburger SV:  Julian Pollersbeck, Rick van Drongelen, David Bates, Douglas Santos, Gotoku Sakai, Lewis Holtby, 
Aaron Hunt, Orel Mangala, Khaled Narey, Pierre-Michel Lasogga, Jann-Fiete Arp - Trainer: Hannes Wolf
eingewechselt: Max Dittgen für Alf Mintzel (72.), Niklas Schmidt für Sebastian Mrowca (72.), Patrick Schönfeld für Stephan Andrist (78.)
  -  Bakery Jatta für Jann-Fiete Arp (62.), Vasilije Janjicic für Lewis Holtby (81.), Tatsuya Ito für Khaled Narey (90.)
Tore: 0:1 Pierre-Michel Lasogga, 21. (Rechtsschuss, Lewis Holtby), 0:2 Pierre-Michel Lasogga, 51. (Linksschuss, Jann-Fiete Arp), 0:3 Douglas Santos, 90. (Linksschuss)
Gelbe Karten: Stephan Andrist - Orel Mangala, Pierre-Michel Lasogga
Hamburger SV - 1. FC Nürnberg:  1:0 (0:0)  -  05.02.2019, Achtelfinale
Hamburger SV:  Julian Pollersbeck, Rick van Drongelen, David Bates, Douglas Santos, Gotoku Sakai, Lewis Holtby, 
Bakery Jatta, Orel Mangala, Berkay Özcan, Khaled Narey, Jann-Fiete Arp - Trainer: Hannes Wolf
1. FC Nürnberg:  Christian Mathenia, Kevin Goden, Ewerton, Enrico Valentini, Lukas Mühl, Sebastian Kerk, 
Hanno Behrens, Matheus Pereira, Ondrej Petrak, Mikael Ishak, Federico Palacios-Martinez - Trainer: Michael Köllner
eingewechselt: Vasilije Janjicic für Orel Mangala (46.), Tatsuya Ito für Berkay Özcan (70.), Josha Vagnoman für Bakery Jatta (85.)
  -  Eduard Löwen für Enrico Valentini (43.), Adam Zreľak für Federico Palacios-Martinez (61.), Virgil Misidjan für Sebastian Kerk (79.)
Tore: 1:0 Berkay Özcan, 54. (Linksschuss)
Gelbe Karten: Orel Mangala - Enrico Valentini, Sebastian Kerk, Kevin Goden
SC Paderborn 07 - Hamburger SV:  0:2 (0:0)  -  02.04.2019, Viertelfinale
SC Paderborn 07:  Leopold Zingerle, Christian Strohdiek, Sebastian Schonlau, Jamilu Collins, Ben Zolinski, Philipp Klement, 
Christopher Antwi-Adjei, Mohamed Dräger, Sebastian Vasiliadis, Sven Michel, Bernard Tekpetey - Trainer: Steffen Baumgart
Hamburger SV:  Julian Pollersbeck, Rick van Drongelen, David Bates, Douglas Santos, Kyriakos Papadopoulos, Gotoku Sakai, 
Gideon Jung, Lewis Holtby, Bakery Jatta, Orel Mangala, Pierre-Michel Lasogga - Trainer: Hannes Wolf
eingewechselt: Kai Pröger für Bernard Tekpetey (65.), Marlon Ritter für Mohamed Dräger (70.), Uwe Hünemeier für Ben Zolinski (77.)
  -  Vasilije Janjicic für Rick van Drongelen (26.), Berkay Özcan für Pierre-Michel Lasogga (72.), Khaled Narey für Bakery Jatta (85.)
Tore: 0:1 Pierre-Michel Lasogga, 54. (Kopfball, Douglas Santos), 0:2 Pierre-Michel Lasogga, 68. (Rechtsschuss, Orel Mangala)
Gelbe Karten: Jamilu Collins, Sebastian Vasiliadis - Gideon Jung, Gotoku Sakai, Douglas Santos
Hamburger SV - RB Leipzig:  1:3 (:)  -  23.04.2019, Halbfinale
Hamburger SV:  Julian Pollersbeck, Leo Lacroix, Rick van Drongelen, Douglas Santos, Josha Vagnoman, Gideon Jung, 
Vasilije Janjicic, Bakery Jatta, Orel Mangala, Khaled Narey, Pierre-Michel Lasogga - Trainer: Hannes Wolf
RB Leipzig:  Péter Gulacsi, Willi Orban, Ibrahima Konaté, Lukas Klostermann, Marcel Halstenberg, Marcel Sabitzer, 
Emil Forsberg, Konrad Laimer, Kevin Kampl, Yussuf Poulsen, Timo Werner - Trainer: Ralf Rangnick
eingewechselt: Hee-chan Hwang für Josha Vagnoman (69.), Aaron Hunt für Vasilije Janjicic (73.), Lewis Holtby für Orel Mangala (79.)
  -  Nordi Mukiele für Emil Forsberg (73.), Amadou Haïdara für Marcel Sabitzer (90.), Diego Demme für Kevin Kampl (90.)
Tore: 0:1 Yussuf Poulsen, 12. (Kopfball, Marcel Halstenberg), 1:1 Bakery Jatta, 23. (Rechtsschuss), 1:2 Vasilije Janjicic, 53. (Eigentor), 1:3 Emil Forsberg, 72. (Rechtsschuss, Konrad Laimer)
Gelbe Karten: ./. - Willi Orban
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| Einsätze | Sp | ge | g-r | ro | Tore | To | |
| Holtby Lewis Janjicic Vasilije Mangala Orel Narey Khaled Santos Douglas van Drongelen Rick Jatta Bakery Lasogga Pierre-Michel Pollersbeck Julian Sakai Gotoku Arp Jann-Fiete Bates David Ito Tatsuya Hunt Aaron Jung Gideon Özcan Berkay Vagnoman Josha Ambrosius Stephan Hwang Hee-chan Jairo Knost Tobias Lacroix Leo Mickel Tom Papadopoulos Kyriakos | 5 5 5 5 5 5 4 4 4 4 3 3 3 2 2 2 2 1 1 1 1 1 1 1 | 2 1 1 1 1 1 |  |  | Lasogga Pierre-Michel Arp Jann-Fiete Holtby Lewis Janjicic Vasilije Jatta Bakery Mangala Orel Özcan Berkay Santos Douglas 
 Eigentore: 
 Trainer: 
 | 6 1 1 1 1 1 1 1 
 To 
 Sp 
 | 
| 1. Runde: | ||
| So, 12.08.18 | TuS Erndtebrück - Hamburger SV | 3 : 5 (1 : 2) | 
| 2. Runde: | ||
| Mi, 31.10.18 | SV Wehen Wiesbaden Hamburger SV | 0 : 3 (0 : 1) | 
| Achtelfinale: | ||
| Di, 05.02.19 | Hamburger SV - 1.FC Nürnberg | 1 : 0 (0 : 0) | 
| Viertelfinale: | ||
| Di, 02.04.19 | SC Paderborn 07 - Hamburger SV | 0 : 2 (0 : 0) | 
| Halbfinale: | ||
| Di, 23.04.19 | Hamburger SV RB Leipzig | 1 : 3 (1 : 1) | 
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