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MSV Duisburg - Hamburger SV:  3:5 n.V. (1:1,3:3)  -  Sa 06.08.1988, 1. Runde
MSV Duisburg:  Heribert Macherey, Patrick Notthoff, Toni Puszamszies, Jörg Kessen, Thomas Strunz, Karl Rohr, 
Uwe Kober, Mike Voßnacke, Oswald Semlits, Michael Tönnies, Ewald Lienen - Trainer: Detlev Pirsig
Hamburger SV:  Heinz-Josef Koitka, Sascha Jusufi, Dietmar Beiersdorfer, Hans-Werner Moser, Manfred Kaltz, Thomas von Heesen, 
Harald Spörl, John Jensen, Tobias Homp, Bruno Labbadia, Oliver Bierhoff - Trainer: Willi Reimann
eingewechselt: Ralf Kessen für Jörg Kessen  (58.), Michael Struckmann für Uwe Kober  (72.)
  -  Fred Klaus für John Jensen  (71.), Benno Möhlmann für Oliver Bierhoff  (81.)
Tore: 0:1 Oliver Bierhoff (20.), 1:1 Uwe Kober (35., Elfmeter), 1:2 John Jensen (58.), 1:3 Tobias Homp (63.), 2:3 Oswald Semlits (74.), 3:3 Michael Tönnies (83.), 3:4 Benno Möhlmann (91.), 3:5 Bruno Labbadia (116.)
Gelbe Karten: Thomas Strunz - Bruno Labbadia
VfL Osnabrück - Hamburger SV:  0:1 (0:1)  -  Sa 24.09.1988, 2. Runde
VfL Osnabrück:  Uwe Seiler, Andreas Wallenhorst, Neale Marmon, Paul Jaschke, Andreas Helmer, Ansgar Brinkmann, 
Dirk Gellrich, Heiko Glöde, Stefan Holze, Klaus Basten, Uwe Jursch - Trainer: Hans-Werner Moors
Hamburger SV:  Heinz-Josef Koitka, Ditmar Jakobs, Hans-Werner Moser, Carsten Kober, Manfred Kaltz, Thomas von Heesen, 
Sascha Jusufi, Uwe Bein, John Jensen, Oliver Bierhoff, Bruno Labbadia - Trainer: Willi Reimann
eingewechselt: Christian Neidhardt für Dirk Gellrich  (70.), Bernd Hansen für Stefan Holze (78.)
  -  Richard Golz für Bruno Labbadia  (53.), Fred Klaus für Oliver Bierhoff  (78.)
Tore: 0:1 Thomas von Heesen (6.)
Gelbe Karten: Heiko Glöde - Sascha Jusufi, Ditmar Jakobs, Thomas von Heesen
Rote Karten: ./. - Heinz-Josef Koitka (53.)
Hamburger SV - Rot-Weiß Essen:  3:1 (1:1)  -  Mi 16.11.1988, Achtelfinale
Hamburger SV:  Richard Golz, Ditmar Jakobs, Hans-Werner Moser, Carsten Kober, Manfred Kaltz, Sascha Jusufi, 
Uwe Bein, John Jensen, Fred Klaus, Jan Furtok, Bruno Labbadia - Trainer: Willi Reimann
Rot-Weiß Essen:  Volker Diergardt, Dieter Bast, Oliver Koch, Dirk Pusch, Michael Griehsbach, Detlef Laibach, 
Jürgen Röber, Uwe Wegmann, Willi Landgraf, Dirk Helmig, Volker Abramczik - Trainer: Lothar Buchmann
eingewechselt: Harald Spörl für Bruno Labbadia  (46.), Oliver Bierhoff für Sascha Jusufi  (64.)
  -  Manfred Mäurer für Uwe Wegmann  (74.), Äaron Biagioli für Dirk Helmig  (74.)
Tore: 1:0 Fred Klaus (30.), 1:1 Volker Abramczik (40.), 2:1 Harald Spörl (52.), 3:1 Uwe Bein (69.)
Gelbe Karten: Manfred Kaltz, Ditmar Jakobs - ./.
Hamburger SV - Werder Bremen:  0:1 (0:1)  -  Mi 29.03.1989, Viertelfinale
Hamburger SV:  Richard Golz, Manfred Kaltz, Carsten Kober, Dietmar Beiersdorfer, Hans-Werner Moser, Harald Spörl, 
Thomas von Heesen, Uwe Bein, John Jensen, Jan Furtok, Fred Klaus - Trainer: Willi Reimann
Werder Bremen:  Oliver Reck, Rune Bratseth, Johnny Otten, Ulrich Borowka, Thomas Wolter, Mirko Votava, 
Frank Neubarth, Dieter Eilts, Günter Hermann, Karl-Heinz Riedle, Frank Ordenewitz - Trainer: Otto Rehhagel
eingewechselt: Sascha Jusufi für John Jensen  (46.), Andreas Merkle für Harald Spörl  (56.)
Tore: 0:1 Karl-Heinz Riedle (37.)
Gelbe Karten: Hans-Werner Moser - Ulrich Borowka
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| Einsätze | Sp | ge | g-r | ro | Tore | To | |
| Jensen John Jusufi Sascha Kaltz Manfred Klaus Fred Moser Hans-Werner Bein Uwe Bierhoff Oliver Golz Richard Kober Carsten Labbadia Bruno Spörl Harald von Heesen Thomas Beiersdorfer Dietmar Furtok Jan Jakobs Ditmar Koitka Heinz-Josef Homp Tobias Merkle Andreas Möhlmann Benno | 4 4 4 4 4 3 3 3 3 3 3 3 2 2 2 2 1 1 1 | 1 1 1 1 1 2 |  | 1 | Bein Uwe Bierhoff Oliver Homp Tobias Jensen John Klaus Fred Labbadia Bruno Möhlmann Benno Spörl Harald von Heesen Thomas 
 Eigentore: 
 Trainer: 
 | 1 1 1 1 1 1 1 1 1 
 To 
 Sp 
 | 
| 1. Runde: | ||
| Sa, 06.08.88 | MSV Duisburg - Hamburger SV | 3 : 5 (n. V.) (3 : 3) | 
| 2. Runde: | ||
| Sa, 24.09.88 | VfL Osnabrück - Hamburger SV | 0 : 1 (0 : 1) | 
| Achtelfinale: | ||
| Mi, 16.11.88 | Hamburger SV - Rot-Weiß Essen | 3 : 1 (1 : 1) | 
| Viertelfinale: | ||
| Mi, 29.03.89 | Hamburger SV - SV Werder Bremen | 0 : 1 (0 : 1) | 
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Supercup
Ligapok.
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